Sejak pertama kali dilakukan pada 1996, Piala AFF telah dilakukan menjadi turnamen sepak bola bergengsi pada kawasan Asia Tenggara. Namun, di area balik gemerlap kompetisi ini, terdapat sebagian kontroversi yang mana mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu kontestan terkuat dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua di tempat antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, merekan harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura di tempat Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, kemudian Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menyebabkan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi pada Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand pada fase grup. Dengan kedua regu sudah ada meyakinkan tempat di area semifinal, pertandingan menjadi kompetisi strategi untuk menentukan lawan di area putaran berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di tempat menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang digunakan kemudian mengalahkan dia di area semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi setelahnya Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang dianggap tidaklah adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari serta menggalakkan wasit dari belakang, sehingga dengan segera diusir dengan kartu merah. Pertarungan yang awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di area Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia dan juga Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di tempat Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang dimaksud diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 dalam pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai berunjuk rasa dari pihak Indonesia, hasil tetap saja tiada berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand juga Singapura juga tidak ada lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial untuk Singapura di area menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes kebijakan yang disebutkan hingga pertandingan terhambat selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menyebabkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian mengungguli gelar kejuaraan juara dengan agregat 3-2.
